Synthèse asymétrique et rétrosynthèse

CH-335

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Course summary

Informations Générales

Bienvenue au Cours de Synthèse Asymétrique et Rétrosynthèse

Ce cours fait appel aux notions étudiées dans les cours Chimie Générale Avancée I (Structure des molécules, Stéréochimie, Acides et Bases), Chimie Générale Avancée II (Principes de réactivité en chimie organique, additions électrophiles et nucléophiles, substitutions nucléophiles, éliminations, réactions radicalaires en chaine), Fonctions et Réaction Organique I (Thermodynamique, Cinétique, Chimie des carbonyles, des composés aromatiques et des hétérocycles, Réarrangements, Cycloadditions).

Horaires du cours

Jeudi, 8h15 - 10h00: CE 1 103

Vendredi, 13h15 - 15h00: CM 1 100

Ouvrages conseillés

Pour la partie Synthèse Asymétrique

- Script du cours (en français; pour l'année académique 2024/25, une version en anglais sera aussi mise à disposition)

- Advanced Organic Chemistry Part A and B (two volumes), Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Fifth Edition, 2008, Springer

- Classics in Stereoselective Synthesis, Erick M. Carreira, Lisbet Kvaerno 2009, Wiley VCH.


Pour la partie Rétrosynthèse

- Organic Synthesis, The Disconnection Approach, Stuart Warren, Ed: John Wiley & Sons

- The Logic of Chemical Synthesis, E.J. Corey and X.-M. Cheng, Ed: John Wiley & Sons

- Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Ed: Elsevier

- Classics in Total Synthesis II; More Targets, Strategies, Methods, K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Ed: Wiley-VCH


Jeudi 20.02; 8h15 - 10h00: Cours - Salle CE 1 103 - Début de la Partie I
1. Introduction:  Le défi du discodermolide 
2. Chiralité et synthèse asymétrique
Définitions et nomenclature
2.1 Détermination et importance de la chiralité
2.2 Génération de composés énantiomériquement enrichis
Vendredi 21.02; 13h15 - 15h00: Cours - Salle CM 1 100
2.2 Génération de composés énantiomériquement enrichis
3. Analyse conformationnelle et effets stéréoéléctroniques





Jeudi 27.02; 8h15 - 10h00: Cours - Salle CE 1 103

3. Analyse conformationnelle et effets stéréoéléctroniques

4. Synthèse et fonctionnalisation des alcènes

4.1 Synthèse stéréoselective des alcènes

Vendredi 28.02; 13h15 - 15h00: Cours - Salle CM 1 100
4.1 Synthèse stéréoselective des alcènes



Jeudi 06.03; 8h15 - 10h00: Séance d'exercices - Salle CE 1 103

Exercices : Analyse conformationnelle. Synthèse des alcènes

Jeudi 07.03; 13h15 - 15h00: Cours - Salle CM 1 100
4.2 Réduction des alcènes
4.3 Oxidation des alcènes
5. Addition sur les carbonyles : Introduction

Jeudi 13.03; 8h15 - 10h00: Cours - Salle CE 1 103
5.1 Concepts et modèles: Felkin-Ahn
5.2 Réactions ne suivant pas le modèle de Felkin-Ahn
Vendredi 14.03; 13h15 - 15h00: Cours + Séance d'exercices - Salle CM 1 100
5.3 Allylation des Carbonyles

Exercices : Fonctionalisation des alcènes. Addition sur les carbonyles

Jeudi 20.03; 8h15 - 10h00: Cours - Salle CE 1 103
6. Génération et réactivité des énolates
6.1 Génération stéréosélective des énolates
Vendredi 21.03; 13h15 - 15h00: Cours + Séance d'exercices - Salle CM 1 100
6.2 Auxiliaires chiraux et alkylation des énolates
7.1 Aldolisation: Introduction
Exercices : Chimie des énolates



Jeudi 27.03; 8h15 - 10h00: Cours - Salle CE 1 103
7.2 Etat de transition de Zimmermann - Traxler
7.3 Aldolisation avec l'auxiliaire d'Evans
Vendredi 28.03; 13h15 - 15h00: Cours - Salle CM 1 100
7.4 Aldolisation de Paterson
8. Chimie des imines et enamines

31 March - 6 April

Jeudi 03.04, 08.15-10.00 - Cours - Salle CE 1 103
Exercice: Réaction aldolique. Chimies des imines et énamines

Vendredi 04.04, 13.15-15.00 - Cours
Introduction à la rétrosynthèse
Groupes protecteurs en synthèse organique


7 April - 13 April


Jeudi 10.04, 8.15-10.00 - Cours
Groupes protecteurs en chimie organique
Stratégies de synthèse: composés aromatiques

Vendredi 11.04, 13.15-14.00 - Cours
Stratégies de synthèse: composés aromatiques
Stratégies de disconnection C-X

Vendredi 11.04, 14.15-15.00 - Exercices, séance N°1



14 April - 20 April


Jeudi 17.04, 8.15-10.00 - Cours
Stratégies de disconnection C-X

Vendredi 18.04, Pas de cours (Vendredi saint)

28 April - 4 May

Jeudi 01.05, 8.15-9.00 - Cours
Disconnections C-C: couplages croisés

Jeudi 01.05, 9.15-10.00, Exercices - Séance N°2

Vendredi 02.05, 13.15-15.00 - Cours
Disconnections C-C: stratégies à un groupe fonctionnel



05 May - 11 May

Jeudi 08.05, 8.15-10.00 - Cours
Disconnections C-C: stratégies à deux groupes fonctionnels

Vendredi 09.05, 13.15-15.00 - Cours
Disconnections C-C: stratégies à deux groupes fonctionnels
Stratégies de rétrosynthèse pour les composés carbocycliques
En raison de Balélec, le cours aura lieu dans la salle BCH 4310 (au lieu de CM 1 100)

12 May - 18 May

Jeudi 15.05, 8.15-10.00 - Exercices, Séance N°3

Vendredi 16.05, 13.15-15.00 - Cours
Stratégies de rétrosynthèse pour les composés carbocycliques
Stratégies de synthèse: molécules complexes



19 May - 25 May

Jeudi 22.05, 8.15-10.00 - Cours
Stratégies de synthèse: molécules complexes
 
Vendredi 23.05, 13.15-15.00 - Cours
Stratégies de synthèse: molécules complexes

26 May - 01 June

Jeudi 29.05, Pas de cours (Ascension)

Vendredi, 13.15-15.00 - Exercices, Séance N°4

Révisions et Examen

Séance de révisions / Questions-Réponses

Mercredi 11 juin 2025, 10.00-12.00

Salle: CM 1 106

Pour suivre la séance en ligne: https://epfl.zoom.us/j/64933589052

Examen / Mardi 17 juin 2025, 8.15-18.15 et Mercredi 18 juin 2025, 8.15-12.45

Temps de préparation: 30 minutes / Salle DIA 004

Temps de passage: 30 minutes / Salle DIA 003